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甲氧基取代苯胺制備丙炔酰胺研究+核磁譜圖

時間:2019-05-17 19:35來源:畢業論文
以五種甲氧基取代苯胺,即4-氟-2-甲氧基-苯胺、4-氟-2-甲氧基-5-硝基-苯胺、鄰甲氧基苯胺、間甲氧基苯胺、對甲氧基苯胺為起始原料,分別以DCC為縮合劑,經過丙炔酸作用,發生酰化反

摘要:丙炔酰胺是一種重要的有機合成試劑, 在一些天然產物及其中間體的合成中有很多應用。本文以五種甲氧基取代苯胺,即4-氟-2-甲氧基-苯胺、4-氟-2-甲氧基-5-硝基-苯胺、鄰甲氧基苯胺、間甲氧基苯胺、對甲氧基苯胺為起始原料,分別以DCC為縮合劑,經過丙炔酸作用,發生酰化反應,而后用TLC檢測完全后抽濾,用無水硫酸鈉干燥,旋干濾液,濃縮得到粗品,做柱層析分離得到母液,隨后旋干,得到相應的產物丙炔酰胺,產率為55%-75%,其結構經過核磁確定。35415
    本文探索了丙炔酰胺的有機合成,研究包括其中炔烴和酰胺的重要性質,為合成新型抗癌活性分子中的重要結構片段,熟練掌握有機合成技能奠定基礎。
畢業論文關鍵詞:羧酸; 酰胺;酰化反應;核磁
The Preparation of the propyne amide with the methoxy substituted aniline
Abstract:Taking five kinds methoxy substituted aniline, i.e., 4-fluoro-2-methoxy - aniline, 4-fluoro-2-methoxy-5-nitro - aniline, o-anisidine, m-methoxy-aniline, anisidine as a starting material, respectively, DCC as condensing agent, after propiolate effect, acylation reaction, and then complete by TLC after filtration, dried over anhydrous sodium sulfate, and spin dry the filtrate concentrated to give the crude product by column chromatography to give the mother liquor do, then spin-dried, to give the corresponding amide product propynyl.The yield is 55%-75% ,and  its structure is determined through NMR.
     This thesis has introduced the organic synthesis of the propyne amide.The study included the important properties wherein alkynes and amides.For laying the foundation for the important structural fragments of the synthesis of novel anti-cancer activity of molecules and mastering organic synthesis skills. 源¥自%六:維;論-文'網=www.aftnzs.live
Keywords: Carboxylic acid; amides;acylation reaction;NMR
目錄
1 前言    1
1.1  概述    1
1.1.1  羧酸    1
1.1.2  羧酸的制法    1
1.1.3  羧基的結構    2
1.1.4  羧基的物理性質    2
1.1.5  羧基的化學性質    3
1.1.7  丙炔酸    4
1.2 酰胺    5
1.2.1 酰胺    5
1.2.2 酰胺類化合物的意義    5
1.2.3 胺的酰化反應    7
2. 甲氧基取代苯胺制備丙炔酰胺的合成研究    8
2.1  方案路線    8
2.1.1 方案路線一    8
2.1.2 方案路線二    9
2.2  甲氧基取代苯胺制備丙炔酰胺的實驗討論    9
2.2.1 方案路線的討論    9
2.2.2 甲氧基在苯環上不同位置的討論    10
2.3  核磁解析    11
2.3.1  4-氟-2-甲氧基-苯胺    11
2.3.2  4-氟-2-甲氧基-5-硝基-苯胺    11
2.3.3  鄰甲氧基苯胺    12
2.3.4  間甲氧基苯胺    12
2.3.5  對甲氧基苯胺    12
3. 實驗部分    13
3.1  試劑及儀器    13
3.1.1  實驗試劑    13
3.1.2  實驗儀器    13
3.2  實驗方法以及原理    14
3.2.1  薄層色譜法    14
3.2.2  核磁共振原理    14
3.2.3  中壓制備    15 源¥自%六:維;論-文'網=www.aftnzs.live
3.3  實驗內容    17
3.3.1  4-氟-2-甲氧基-苯胺    17
3.3.2  4-氟-2-甲氧基-5-硝基-苯胺    17
3.3.3  鄰甲氧基苯胺    18 甲氧基取代苯胺制備丙炔酰胺研究+核磁譜圖:http://www.aftnzs.live/yixue/20190516/33329.html
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