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溴代水楊醛縮氨基乙酸合鋅(II)配合物的合成

時間:2019-04-07 18:32來源:畢業論文
以水楊醛為原料,在酸性介質中與溴化氫氯酸鉀反應合成溴代水楊醛,然后使其與氨基乙酸作用合成溴代水楊醛縮氨基乙酸Schiff堿配體,向得到的配體中加入醋酸鋅溶液則得到目標產物

摘要:本實驗以水楊醛為原料,在酸性介質中與溴化氫氯酸鉀反應合成溴代水楊醛,然后使其與氨基乙酸作用合成溴代水楊醛縮氨基乙酸Schiff堿配體,向得到的配體中加入醋酸鋅溶液則得到目標產物,并利用紅外光譜儀器對中間產物及最終目標產物進行初步表征。34344
畢業論文關鍵詞:希夫堿、鋅配合物、合成
Synthesis and research of bromi-salicylaldehyde-amino-acetic acid-zinc (II) complex
Abstract:In this article, we use salicylal as raw materials, and let it react with hydrogen bromide and potassium chlorate for the synthesis of salicylaldehyde in acid medium,and then let it react with the aminoacetic acid to synthesis brominated salicylaldehyde amino acid Schiff base ligand, adding zinc acetate solution into the obtained ligand to get the target product , characterize the intermediates and final products preliminarily by infrared spectroscopy instrument.
Keywords: Schiff base ; zinc-complex; synthesis
1前言       
早在十九世紀七十年代,化學家雨果•希夫首先發現了一種結構特殊的有機化合物,它們都含有亞甲胺基C=N,后來人們稱這一類化合物為希夫堿,也稱之為亞胺[1]。合成希夫堿的方法渠道比較簡單多樣,帶羰基的酮或醛和一些胺基通過縮合即可得到希夫堿。因此希夫堿是配位化學中的一類非常受研究者重視的的配體。另外通過取代其連接的基團,就可以縮合成各種結構功能不同的單齒、多齒、鏈狀、環狀希夫堿配位體。因此對Schiff堿的合成、結構與應用[2]等方面的研究吸引了大量的科學工作者而且取得了很樂觀的進展。最近幾年人們又合成出了大量的這類化合物及其衍生物[3],通過對這些化合物的結構、物理化學性質、合成、實用性的研究,發現了這類化合物對于人們的日常生活具有很強的可研究性。另外,這類易于合成的化合物兼有很強的醫理、藥理活性。有一種化合物它們的結構中含有N,O配位原子,鑒于它們結構的特殊性,成為了研究者非常青睞的生物配體,因此氨基酸希夫堿的合成值得大批的科學工作者的花時間研究[4]。尤其是對氨基酸希夫堿與過渡族金屬元素形成配合物的研究,已經成為了化學家們研究席夫堿不可忽視的一部分。實驗證明某些氨基酸希夫堿與過渡金屬配合后表現出不同程度的殺滅各種細菌,抑制病毒生長抵抗癌細胞的作用[5],另外由于社會發展需要,世界范圍工廠不斷增多,社會環境變差,一些疾病容易被引發,這促使人們驟然提高了加強衛生安全的意識,因此市場上類似消滅病毒病菌的藥劑的需求量逐漸增長。
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前人在研究氨基酸希夫堿配合物的過程中,通常用不同的醛類化合物如水楊醛與各種氨基酸形成的希夫堿作為配體[7],而多數過渡金屬如鋅等作為配位金屬。那是因為近年來科學工作者研究發現,某些希夫堿本身具有較好的抑制各類炎癥發生、消滅病菌病毒、抵抗癌癥的等生物活性[6],而水楊醛也具有防止炎癥發生、減緩疼痛、殺死病毒細菌等的作用。這樣合成的氨基酸希夫堿配合物發揮更好的作用,尤其是當水楊醛的苯環上有硝基、鹵原子等取代基取代時,與氨基酸希夫堿的配合其抑菌效果[8]更加良好。目前,對于氨基酸希夫堿[9]的研究已經由簡單的合成表征發展到復雜不對稱合成應用,對它的研究也已經涉及到醫藥、生物、物理等各個領域交叉學科,所以說它目前還是一個比較有潛在研究價值的領域,另外隨著人類文明不斷推進,預測氨基酸希夫堿及其過渡金屬配合物將在在人類生活的各個方面都受到青睞[10]。
本實驗以水楊醛為反應物, 乙醇為溶劑,與KClO3溶液和HBr溶液混合,讓氧化生成的溴原子取代苯環上的氫得到3,5-二溴水楊醛[11]。在室溫下,加入氨基乙酸得到中間產物希夫堿配體,再通過配體與醋酸鋅在溶劑中反應合成配合物,并在紅外光譜儀下對中間產物即配體以及目標物即配合物進行了結構推測[12]。 溴代水楊醛縮氨基乙酸合鋅(II)配合物的合成:http://www.aftnzs.live/yixue/20190407/31817.html
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