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呋喃并吡喃類化合物的合成

時間:2019-04-07 18:31來源:畢業論文
異戊烯溴和芳香醛為原料,生成α位的高烯丙基醇,然后使高烯丙基醇和帶有取代基的水楊醛反應,設計合成一種含呋喃并吡喃環類化合物,該反應以一種簡單高效的方式得到呋喃吡喃環

摘要:以異戊烯溴和芳香醛為原料,生成α位的高烯丙基醇,然后使高烯丙基醇和帶有取代基的水楊醛反應,設計合成一種含呋喃并吡喃環類化合物,該反應以一種簡單高效的方式得到呋喃吡喃環結構,所得產物經核磁共振譜確證其結構。與其它方法相比,該方法具有操作簡便、綠色高效等優點。34343
畢業論文關鍵詞:高烯丙基醇;呋喃并吡喃;合成    
The synthesis of pyran furan compounds
Abstract: We used prenyl bromine and aromatic aldehydes as raw material to prepare α-prenylated alcohols, and then the α-prenylated alcohols react with substituted salicylaldehyde to produce oxygen-containing heterocyclic compounds in a simple and efficient manner. The structures of compounds was confirmed by NMR. Compared with other methods, this method is simple, efficient and green.
Keywords: α-prenylated alcohol; furan and pyran; synthesis
前言
一 選題的依據和意義
農藥是植物保護的重要組成部分,現代植物保護及現代農藥的主體是綠色化學農藥[1]。雜環化合物因其具有廣泛生物活性,已成為綠色化學農藥研究的熱點。上世紀九十年代后開發的農藥大部分屬于雜環化合物。作為一類具有較好生理和藥理活性的含氧雜環化合物,呋喃并吡喃衍生物在新農藥創制中越來越受到農藥科研工作者的關注[2]。
呋喃并吡喃及其衍生物同時具有多種生理活性和藥理活性,如抗發育不良、治療過敏性氣管炎、抗菌、抗癌、降血糖以及治療糖尿病等[3-5]具有呋喃并吡喃環基的許多黃酮類天然產物具有豐富的生物活性,開展該類化合物的合成研究具有重要的科學意義[6]。因此,我們通過查閱文獻,研究了以芳醛為初始原料,與溴代異戊烯反應生成α位的高烯丙醇,再以其為原料,在路易斯酸性條件下,與帶有取代基的水楊醛在乙醇作溶劑中發生環化生成苯并吡喃呋喃環衍生物的反應,其中苯并吡喃呋喃環的骨架在很多天然產物中存在,具有一定的理論意義和應用價值。 源¥自%六:維;論-文'網=www.aftnzs.live

二 研究內容
以異戊烯溴和芳香醛為原料,生成α位的高烯丙基醇,然后使高烯丙醇和帶有取代基的水楊醛在路易斯酸催化的條件下,乙醇為溶劑,發生環化反應,反應結果生成了苯并吡喃呋喃衍生物。
 
3a: R1=Ph;R2= 5-Br  3b: R1= 2-CH3C6H4;R2= H
實驗部分
一 實驗儀器
   95-2磁力攪拌器(上海司樂儀器有限公司),SHB-3循環水式真空泵(河南鞏義市英峪予華儀器廠),DLSB-5/20低溫冷卻液循環泵(鄭州長城輕工科工貿有限公司),RE-2000旋轉蒸發器(上海亞榮生化儀器廠),ZF-20C暗箱式自動紫外分析儀(上海寶山顧村電光儀器廠),BS-124S型電子天平(賽多利斯科學儀器有限公司);WMNK-404溫度控制儀;85-1型磁力攪拌器;高分辨質譜儀采用Bruker-microTOF-Q-II質譜儀;核磁共振氫譜采用Bruker-400 MHz型核磁共振儀測定,CDCl3為溶劑,TMS為內標。
二 實驗試劑
四氫呋喃(上海申翔化學試劑有限公司,A. R.),鈉,二苯甲酮(國藥集團化學試劑有限公司,CP),鋅粉(上海蘇懿化學試劑有限公司,A. R.),冰乙酸(上海建信化工有限公司試劑廠,A. R.),甲醇(南京化學試劑一廠,A. R.),異戊烯溴,氮氣(徐州市恒揚化工有限公司),六甲基磷酸三酰胺HMPA(上海達瑞化學品公司,CP),二氯甲烷(工業級,重蒸),乙酸乙酯(工業級,重蒸),石油醚(天津市福晨化學試劑廠,A. R.),柱層層析硅膠(青島海洋化工廠分廠,試劑級)薄層層析硅膠(青島海洋化工有限公司,CP)。苯甲醛,鄰甲基苯甲醛,水楊醛,5-溴水楊醛(國藥集團化學試劑有限公司,A. R.),氘代氯仿。 呋喃并吡喃類化合物的合成:http://www.aftnzs.live/yixue/20190407/31816.html
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