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β-氨基酮衍生物文獻綜述和參考文獻

時間:2019-06-07 10:52來源:畢業論文
Mannich反應的介紹Mannich型反應是合成藥物、天然產物和精細中間體的重要反應之一,在有機化學中占有十分重要的地位,可廣泛應用于醫藥、炸藥、推進器等領域。Mannich反應在有機合成

Mannich反應的介紹Mannich型反應是合成藥物、天然產物和精細中間體的重要反應之一,在有機化學中占有十分重要的地位,可廣泛應用于醫藥、炸藥、推進器等領域。Mannich反應在有機合成中是一種重要的形成碳碳單鍵的反應,并且Mannich型反應是一種原子經濟反應,在過去的幾十年里,Mannich反應在合成化學中已得到普及,已經被報道的可以作為Mannich反應的催化劑,最常用的催化劑如路易斯酸催化劑,質子酸催化劑,路易斯堿催化劑,稀有金屬催化劑以及有機催化劑,這些方法大多有嚴重的缺陷,包括催化劑的用量大,試劑或催化劑昂貴,反應條件苛刻,產品分離困難,反應時間長以及產率低等。因此,開發新的簡便的方法合成β-氨基酮衍生物引起了很大的興趣。[1]36012
β-氨基酮衍生物的合成方法研究
Mannich反應是合成β-氨基酮衍生物最常用的反應之一,因此,Mannich型反應在有機合成中有一定的地位。其中一部分反應產物是有機化學合成天然生物活性分子的重要中間體。[2]
80年代以前,通常認為芳香胺與甲醛及含α-H的酮不能直接發生Mannnich反應,相應的Mannich堿只能通過間接法合成。80年代初,徐秀娟、陳光旭等發現芳香胺與甲醛及含α-H的酮在室溫下能直接發生Mannich反應;90年代初,鄒君華、易林、肖敏等人進一步將Mannich反應的范圍擴大到芳香醛及芳香酮,在催化量濃鹽酸存在下于10~25oC合成了一系列多芳基Mannich堿,從而擴展了Mannich堿的合成方法。但深入研究和擴大Mannich反應仍是現今研究的重要課題之一。[3]論文網

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在過去的幾十年里,Mannich反應在合成化學中已得到普及,已經被報道的可以作為合成β-氨基酮衍生物的催化劑,最常用的催化劑如路易斯酸催化劑,質子酸催化劑,路易斯堿催化劑,稀有金屬催化劑以及有機催化劑[1]
隨著對Mannich型反應研究的不斷深入,該反應的催化劑已從最初的HCl/EtOH發展到多種催化體系,如十二烷基苯磺酸、高聚物固載磺酸、離子液體、稀土化合物、雜多酸、NaBAr4、NbCl5、負載及非負載AlCl3和苯磺酸鹽類化合物等。是多組分一鍋法合成β-氨基酮類衍生物取得了較好的結果。但是已報道的部分催化劑存在價格昂貴、不易制備,或難以重復使用及催化效率不高等缺點,因此,開發新的簡便的方法合成β-氨基酮衍生物引起了很大的興趣。[4]
1 無機酸催化劑
高氯酸可有效地在室溫下催化酮,芳香醛和芳族胺中的Triton X10水性膠束的一鍋法三組分Mannich反應。該協議具有幾個優點,例如優異的產量,溫和的條件,清除反應輪廓和簡單的處理過程。[5]
近年來,氨基磺酸由于具有不揮發、不易分解、廉價和弱酸性等性質,它在有機合成的許多領域取代了常規的酸催化劑。由于它具有兩性離子的特性,使其易于回收再利用。氨基磺酸催化的芳香酮、環己酮、3-戊酮等酮類與芳香醛和芳香胺的三組分Mannich反應可順利進行。與傳統Mannich反應方法相比,氨基磺酸催化下的Mannich反應對實驗條件要求不嚴格,且反應的目標產物收率均不低。而且氨基磺酸作為催化劑,廉價,易于處理。雖然氨基磺酸催化Mannich反應已經被人研究過,但基本都只涉及個別反應,該文獻系統研究了氨基磺酸催化芳香酮、環己酮、3-戊酮等酮類與芳香醛和芳香胺的三組分Mannich反應,充分體現了氨基磺酸作為Mannich反應催化劑的普遍適用性。[6]
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2鹵族單質碘催化劑
Mannich反應是合成含氮化合物重要的有機反應之一,人們對Mannich反應的興趣在于其產物不僅在藥物、農藥 、染料 、涂料、炸藥等方面有著廣泛的用途,而且是有機化學中合成天然產物活性分子的重要中間體。自從Cromwell等把碘用于催化合成雜環丙烷以來,碘作為催化劑在有機合成中的重要作用引起人們的極大關注。因為在眾多的酸性催化劑中,質子酸催化有機反應具有副反應多、后處理工藝復雜、對反應設備腐蝕嚴重、對環境污染嚴重等特點。而某些固體酸和Lewis酸催化劑具有原料難得、催化效率低等不足,因此有必要尋找價廉、高效、反應條件溫和的催化劑。碘除被用作氧化劑,研究表明,它作為一種催化劑具有易得、高效、操作簡單等優點。鑒于此,我們把碘用于催化Mannich反應,提供了一種高效、方法簡單且反應條件溫和的實驗方法。[7] β-氨基酮衍生物文獻綜述和參考文獻:http://www.aftnzs.live/wenxian/20190607/34288.html
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