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環氧重排還原反應文獻綜述和參考文獻

時間:2019-06-07 10:15來源:畢業論文
環氧重排在現代化學中萜烯及其衍生品的廣泛研究是由于他們的多官能團,因此通用的反應活性該類化合物的應用到許多領域人類的活動,例如,醫學和香水。調查的環氧化合物萜烯系

環氧重排在現代化學中萜烯及其衍生品的廣泛研究是由于他們的多官能團,因此通用的反應活性該類化合物的應用到許多領域人類的活動,例如,醫學和香水。調查的環氧化合物萜烯系列能夠轉化為醇類,醛、酮和雜環化合物是一種非常萜烯有前途的領域化學。除了一個環氧基的引入復雜多重的天然化合物的分子標記的地方出現一個陽離子中心提供一種可能性的假設上的碳正離子反應機理和比較酸催化的烯烴的反應。36007
檸檬醛反應
 圖3 檸檬醛反應
在研究檸檬醛、香茅醛環氧大6,7-雙鍵中,在酸性介質中不飽和醛的轉換以前就有過研究調查。眾所周知,在酸檸檬醛和香茅醛分別進行環化負擔p-甲基異丙基苯和異蒲勒醇[9]。解散香茅醛在氟磺酸(在-120 攝氏度時的HSO3F(II)-SO2FCl)提供一個烯丙基離子(圖3)。核磁共振光譜觀察到離子在-100到-60攝氏度溫度范圍并未改變。

    我們之前顯示,使用過醋酸對檸檬醛處理提供了6,7-衍生品香葉醛(獨聯體-檸檬醛)和橙花醛(反式-檸檬醛)。與這些環氧化合物形成2、6-二甲基-5,6-環氧樹脂-1-庚烯基格式引起的環氧化作用和Bayer-Williger反應(圖4)。
圖4 檸檬醛氧化反應
  6,7-環氧檸檬醛
環氧化物是一類用途十分廣泛的有機合成中間體,通過開環可以產生各種官能團化合物。烯烴的環氧化反應是合成環氧化物的重要途徑[10-14]。所以研究烯烴的環氧化反應以及環氧化物的開環反應[15-17],具有非常重要的理論和實踐意義。6,7-環氧檸檬醛[18]是萜烯類環氧化合物香料,也是一個用途十分廣泛的有機合成中間體。6,7-環氧檸檬醛在路易斯酸催化下,通過開環重排反應,可得到非常重要的四氫呋喃類食品香料化合物2-(5-(2-羥基丙-2-基)-2-甲基四氫呋喃-2-基)乙醛[19]。 源¥自%六:維;論-文'網=www.aftnzs.live
文獻報道2-(5-(2-羥基丙-2-基)-2-甲基四氫呋喃-2-基)乙醛的合成方法有:
6,7-環氧檸檬醛在硅藻土存在條件下重排
2002年,俄羅斯科學家O. I .Yarovaya等[20-22],在硅藻土存在條件下,進行6,7-環氧檸檬醛的重排反應的研究,結果得到四種產物,反應式如下:
 
圖1 6,7-環氧檸檬醛在硅藻土存在條件下的重排反應
   該反應的主要產物為2-(5-(2-羥基丙-2-基)-2-甲基四氫呋喃-2-基)乙醛(I和 II),還有少量的重排副產物。此反應得率低。
6,7-環氧檸檬醛在稀H2SO4條件下與丙酮縮合
    2003年,D.V.Korchagina等[23],以6,7-環氧檸檬醛為原料,在稀H2SO4條件下與丙酮縮合,進行雜環化合物(III)的合成研究,同時得到了化合物2-(5-(2-羥基丙-2-基)-2-甲基四氫呋喃-2-基)乙醛(I和 II),反應式如下:
圖2  6,7-環氧檸檬醛與丙酮的縮合反應
    該反應得到的主要產物為丙酮縮合物(III),但同時含有少量的化合物2-(5-(2-羥基丙-2-基)-2-甲基四氫呋喃-2-基)乙醛(I和 II)。該方法的優點是方法便捷,原料易得,反應時間較短,但反應產物復雜,得率也不高。
還原反應
    還原成醇 醛、酮可由多種方法還原成醇,目前應用最廣泛的是金屬復氫化物還原和催化氫化還原,另外醇鋁還原劑、活潑金屬還原劑、以及其他新試劑也得到較廣泛的應用。
金屬復氫化物為還原劑(首選試劑)的特點:反應條件溫和副反應少;烴基取代的金屬化合物有高度選擇性和較好的立體選擇性。
目前常用的金屬氫化物:氫化鋁鋰(LiAlH4)、硼氫化鉀(鈉)[K(Na)BH4]、硫代硼氫化鈉(NaBH2S3)、三仲丁基硼氫化鋰[(CH3CH2CH(CH3))3BHLi]。    環氧重排還原反應文獻綜述和參考文獻:http://www.aftnzs.live/wenxian/20190607/34274.html
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