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多取代苯并呋喃類化合物的合成以及香氣-結構初步研究

時間:2019-06-23 21:23來源:畢業論文
炔烴:鄰碘苯酚:碘化亞銅:氨基酸:堿=1:1:0.1:0.3:2,反應溫度為115 oC,溶劑為甲苯。以60.88%-93.33%的收率得到四個2-位取代的苯并呋喃。并通過電子鼻對化合物進行香氣分析,對香氣-結

摘要:苯并呋喃類化合物在很多天然植物中存在,并且具有多種生物活性。本課題主要以末端炔烴和鄰碘苯酚為原料,通過銅催化的偶聯串聯反應合成苯并呋喃類化合物。對反應的溫度,催化劑,溶劑等反應條件進行優化研究,選出最佳的工藝條件。最佳的工藝條件為:炔烴:鄰碘苯酚:碘化亞銅:氨基酸:堿=1:1:0.1:0.3:2,反應溫度為115 oC,溶劑為甲苯。以60.88%-93.33%的收率得到四個2-位取代的苯并呋喃。并通過電子鼻對化合物進行香氣分析,對香氣-結構的關系進行初步研究。36584
畢業論文關鍵詞:苯并呋喃;偶聯;銅催化;炔烴;合成
Synthesis of Polysubstituted benzofurans and preliminary study of relationships between aroma and structure
Abstract: Benzofuran compounds present in many natural plant, and have a variety of biological activities. The issue aims at using terminal alkynes and o-iodophenol as raw materials to synthesis benzofuran compounds by doing copper-catalyzed coupling tandem reaction. In this subject, temperature, catalyst and solvent of the reaction were studied. o-iodophenol and phenylacetylene are the raw materials. The optimum conditions were: alkynes: o-iodophenol: iodide: amino acid: base=1:1:0.1:0.3:2, the reaction temperature was 115oC,solvent is toluene. Four 2-substituted benzofurans were gained. The yield is from 60.88% to 93.33%. Through the electronic nose, we can analyze their aroma. Doing a preliminary study about the relationship between aroma and structure.
Key Words: Benzofuran; coupling; copper-catalyzed ; alkyne; synthesis
目錄
1    緒論    1
1.1 并呋喃類化合物的功效及作用    1 源`自!六^維"論^文;網www.aftnzs.live
1.1.1 苯并呋喃類化合物產品功效    1
1.1.2 抑制腫瘤血管生成及抗癌作用    1
1.1.3 生物活性對于少見疾病的作用    1
1.1.4 其他重要的醫學作用    2
1.2 國內外工藝技術方案    2
1.2.1 端基炔偶聯,催化劑的親電環化反應    2
1.2.2 路易斯酸催化分子內環化法    3
1.2.3 其他一些合成多取代苯并呋喃類化合物的方法    3
1.3 偶聯反應    4
1.3.1 偶聯反應介紹    4
1.3.2 過渡金屬催化的偶聯反應    5
1.3.3 銅催化的交叉偶聯反應    5
1.3.4 sonogashira偶聯反應    6
1.4 合成的實驗方法    6
1.5 香氣與分子結構關系及氣味指紋分析儀    7
1.5.1 香氣與分子結構關系    7
1.5.2 FOX4000氣味指紋分析儀(電子鼻)    7
1.5.3 儀器結構及功能簡介    8
1.5.4 氣味指紋分析儀詳細介紹    8
1.5.5 儀器評價    8
1.6 本課題的研究目的和意義    9
1.6.1 本課題研究目的    9
1.6.2 本課題研究意義    9
2 苯并呋喃類化合物的合成實驗    9
2.1 使用的材料試劑、儀器設備    9
2.1.1 使用的材料試劑    9
2.1.2 實驗儀器與設備    10
2.2 多種苯并呋喃化合物的合成    11
2.2.1 2-苯基苯并呋喃的合成    11
2.2.2 2-(4-氯-苯基)苯并呋喃的合成    12 源`自!六^維"論^文;網www.aftnzs.live
2.2.3 2-丁基苯并呋喃的合成    12
2.2.4 2-(4-甲氧基-苯基)苯并呋喃的合成    13
2.2.5 2-甲氧羧基苯并呋喃的合成    13
2.3 核磁數據    14
2.3.1 2-苯基苯并呋喃的核磁處理結果    14 多取代苯并呋喃類化合物的合成以及香氣-結構初步研究:http://www.aftnzs.live/huaxue/20190623/35092.html
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