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3-取代吲哚衍生物的合成研究

時間:2019-06-07 18:09來源:畢業論文
以苯甲醛,N,N-二甲基苯胺,吲哚為反應原料,在無溶劑的情況下,采用不同的離子液體催化劑,合成了 3-取代吲哚衍生物。并通過測試熔點等方法,對目標產物的結構進行了表征。首

摘要:本文以苯甲醛,N,N-二甲基苯胺,吲哚為反應原料,在無溶劑的情況下,采用不同的離子液體催化劑,合成了 3-取代吲哚衍生物。并通過測試熔點等方法,對目標產物的結構進行了表征。首先合成了各種離子液體催化劑,然后反應底物選用的摩爾配比為1:1:1,通過實驗,探索出該反應的最佳催化劑為丁磺酸哌啶對甲苯磺酸根離子液體催化劑,最佳溫度為 80℃/100℃變化,最佳投料方式為分步投料。實驗過程中,利用一鍋法和分步法的實驗原理,對反應的機理進行了探索。與傳統的催化劑相比,丁磺酸哌啶對甲苯磺酸根離子液體催化劑在適當的反應條件下,能夠催化合成出比較純且產率較的是產品出來。 36040
畢業論文關鍵詞:吲哚、3-取代吲哚、合成  
3-substituted indole Derivatives Research
Abstract:In this paper, benzaldehyde, N, N- dimethylaniline, indole starting material for the reaction, in the absence of a solvent, using different ionic liquid catalyst, synthesized 3-substituted indole derivative. And tested methods such as melting point, the structure of the target product were characterized. First synthesized various ionic liquid catalyst, then the reaction substrate selected molar ratio of 1: 1: 1, by experiment, and explore the best catalyst for this reaction is butanesulfonate piperidine tosylate ionic liquid catalyst, optimum temperature change 80  ℃  / 100  ℃, the best way to step feeding feed. During the experiment, the use of experimental principle and sub-step one-pot method, the reaction mechanism was explored. Compared with the conventional catalyst, butanesulfonate piperidine p-toluenesulfonate ion liquid catalyst under suitable reaction conditions, it is capable of catalyzing the synthesis of a relatively pure and the yield rate than the product out.

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Keywords: indole;3-substitutedindole;synthesis
目錄
1.前言1
1.1課題選擇意義和研究背景1
1.1.1吲哚1
1.1.2吲哚衍生物及其應用.1
1.1.33-取代吲哚衍生物及其應用..3
1.2文獻綜述4
1.2.1吲哚及衍生物的合成路線4
1.2.2吲哚及衍生物的合成方法4
1.2.3用于催化合成吲哚及衍生物的不同催化劑5
1.3合成路線8
1.4本課題意義及主要研究內容8
2實驗部分8
2.1主要實驗儀器9
2.2試劑9
2.2.1主要試劑名稱及物性常數9
2.3實驗步驟.10
2.3.1催化劑的制備步驟.10
2.3.23-取代吲哚衍生物的合成步驟..11
3實驗結果與討論12
3.1催化劑的選擇..12
3.1.1乙醇胺乙酸離子液體12
3.1.2三氯化鐵離子液體13
3.1.3N,N-二甲基甲酰胺離子液體13
3.1.4丁磺酸哌啶對甲苯磺酸根離子液體14
3.2反應條件14
3.2.1不同溫度對反應的影響14
3.2.2不同投料比對反應的影響15
3.2.3投料次序對反應的影響15
3.3產物的表征16
3.4反應機理研究.16
3.5小結..16
致謝21
參考文獻23
1.前言 1.1課題選擇意義和研究背景
1.1.1 吲哚 吲哚又稱苯并吡咯,是吡咯與苯并聯而得到的化合物。它的兩種并合方式分別被稱為吲哚和異吲哚。 吲哚及其衍生物是重要的類雜環化合物,具有廣泛的生物活性,包括抗氧化、抗菌殺蟲活性。吲哚還有它的同系物和衍生物廣泛存在于自然界中,它可能是自然界中分布最廣的雜環化合物,在合成一些藥物的主要結構單元。吲哚主要存在于天然花油,如葵花、苦橙花、茉莉花、芥花等許多物質中。例如,最早的吲哚生產方式是通過靛藍降解而得到的; 在許多陸地和海洋生物的生物活性代謝物中也發現了吲哚的存在。吲哚是一種亞胺,具有弱堿性;雜環的雙鍵一般不發生加成反應;在強酸的作用下可發生二聚合和三聚合作用;在特殊的條件下,能進行芳香親電取代反應,其中3位上的氫優先被取代,如用磺酰氯反應,可以得到 3-氯吲哚。3位上還可發生多種反應,如形成格氏試劑,與醛縮合,以及發生曼尼希反應等。在室溫下,吲哚是一個固體,在很低的濃度下,吲哚具有類似于花的香味,是許多花香的組成部分,例如橘子花,吲哚也被用來制造香水。煤焦油中也能發現吲哚的存在。在很多有機化合物中能發現吲哚結構,比如色氨酸及含色氨酸的蛋白質,生物堿及色素中也包含有吲哚結構。 最初的吲哚是通過混合靛藍和發煙硫酸而得到的,所以它的名稱 indole 是由 indigo(靛系染料)和oleum(發煙硫酸)所組成。吲哚化學是隨著對靛青的研究開始發展的,繼而轉化為研究靛紅,然后是羥吲哚。 3-取代吲哚衍生物的合成研究:http://www.aftnzs.live/huaxue/20190607/34343.html
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