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四氫異喹啉的功能化研究

時間:2019-05-12 14:07來源:畢業論文
將四氫異喹啉、吲哚、苯甲醛用作反應原料,合成產物2-芐基-1-(3-吲哚基)四氫異喹啉。通過不斷調整和改變反應條件,使得反應的速率和產率得到最大化的優化和提升

摘要:四氫異喹啉是制藥工業中重要的原料之一,其衍生物在醫藥和農藥中有著廣泛的應用。本課題將四氫異喹啉、吲哚、苯甲醛用作反應原料,合成產物2-芐基-1-(3-吲哚基)四氫異喹啉。通過不斷調整和改變反應條件,使得反應的速率和產率得到最大化的優化和提升。35341
畢業論文關鍵詞: 四氫異喹啉,吲哚,苯甲醛,雜環化合物
The functional research of tetrahydroisoquinolines
Abstract: Tetrahydroisoquinolines(THIQ) is one of the most important materials in the pharmaceutical industry. Its derivative has been widely used in medicine and pesticides. The project use THIQ, indole and benzaldehyde as the starting materials, to synthesize the product 2-benzyl-1-(3-indolyl)-tetrahydroisoquinolines. Adjusting and changing the reaction conditions several times, such that the reaction speed and productivity to maximize the optimization and upgrading.
Key Word: tetrahydroisoquinoline, indole, benzaldehyde, heterocyclic compound
 目  錄
1 前言    1
1.1 四氫異喹啉衍生物概述    1
1.2 近年來喹啉類化合物的合成研究進展    1
1.3 “一鍋法”合成在喹啉類化合物研究中的應用    2
1.4 使用銅作試劑或催化劑合成聯芳化合物    3
1.5 四氫異喹啉相關衍生物的合成    4
1.5.1 類2-芐基四氫異喹啉物質的合成    4
1.5.2 類1-(3-吲哚基)四氫異喹啉物質的合成    5
1.5.3 “兩鍋法”合成2-芐基-1-(3-吲哚基)四氫異喹啉    6
1.6本課題的研究目的和意義    7 源¥自%六:維;論-文'網=www.aftnzs.live
1.6.1研究目的    7
1.6.2研究意義    7
2實驗方法與實驗內容    8
2.1 實驗原料及儀器設備    8
2.1.1 實驗原料    8
2.1.2 實驗儀器    9
2.2 實驗方法    9
2.3 實驗內容    10
2.3.1 條件篩選    10
2.3.2底物拓展    12
3 實驗結果與討論    14
3.1 反應最優條件    14
3.2 化合物結構表征    14
3.3 討論    16
4 結論    18
致 謝    19
參考文獻    20
附 錄    23
附錄1:NMR譜圖    23
1 前言
1.1 四氫異喹啉衍生物概述
喹啉類衍生物是一類非常重要的含氮雜環結構的化合物。這類化合物具有較好的抗腫瘤、抗結核病和抗菌等生物活性,是新農藥及新藥物開發研究的熱點之一。許多特效的喹啉類化合物,特別是一些多環稠雜環喹啉類化合物還廣泛用于抗瘧疾、抗高血壓和作為血小板源生長因子受體酪氨酸激酶(PDGF-RTK) 的抑制劑[1]。而在農藥研究中,喹啉類化合物為農藥化學的發展開拓了新的天地,為尋找高效低毒的新型農藥提供了新的途徑,近年來已有多個含有喹啉結構的化合物作為農藥品種投放市場,而且各大農藥公司仍不斷進行探索研究,以期開發出理想的新農藥產品[2]。
四氫異喹啉的衍生物具有同樣的藥理作用,如有較強的抗高血壓、抗心律失常、抗血栓活性,也是抗胃潰瘍藥的重要中間體。四氫異喹啉類化合物對腎上腺素受體和鈣通道都有較大影響,同時有大量的四氫異喹啉衍生物本身也是植物堿,具有非常有用的生物活性,最早的兩個天然植物中提取的這類植物堿就是奎寧和嗎啡,某些有心血管藥理活性的中草藥有效成分基本母核亦為四氫異喹啉,如漢防已甲素等。因為四氫異喹啉衍生物所具有多種的藥理活性,在藥物研究和制藥生產上已具有重要的作用[3]。 四氫異喹啉的功能化研究:http://www.aftnzs.live/huaxue/20190512/33240.html
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