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環境友好型溶劑中的氯代反應研究

時間:2019-04-20 15:26來源:畢業論文
以乙酸乙酯為溶劑,以低毒的TCCA為氯代試劑,以氯化膽堿為催化劑,研究了苯乙酮在室溫下的氯代反應。通過調整苯乙酮與TCCA的摩爾比,優化反應時間,改變氯化膽堿和乙酸乙酯的用量

摘要:α,α-二氯代羰基化合物是一類重要的有機合成中間體,可作為合成砌塊。但現有文獻關于α,α-二氯代反應的報道比較少,進一步發展制備二氯代物的方法,將使二氯代羰基化合物得到更好的應用。而隨著綠色化學的深入人心,發展接近綠色化學要求的氯代反應更成為了重要的研究內容。34723
此次研究主要以乙酸乙酯為溶劑,以低毒的TCCA為氯代試劑,以氯化膽堿為催化劑,研究了苯乙酮在室溫下的氯代反應。通過調整苯乙酮與TCCA的摩爾比,優化反應時間,改變氯化膽堿和乙酸乙酯的用量來探索環境友好型溶劑中氯代反應最佳反應條件。研究表明,當苯乙酮與TCCA的摩爾比為4:3,氯化膽堿為2.15 mmol,乙酸乙酯為5 mL時,二氯代產物產率達到最大值,為93.1%。對于苯乙酮類化合物的氯代反應研究表明,二氯代產物產率在80~96%。
畢業論文關鍵詞:苯乙酮類化合物;氯化膽堿;氯代反應;綠色化學;
The study of chlorination in environmental friendly solvent
Abstract: α,α-Dichloro carbonyl compounds are an important class of organic synthesis intermediates and are usually used as synthetic blocks. But there is few papers about α,α-dichlorination reactions. The further development of the method for preparing dichloro compounds will improve the application of dichloro-carbonyl compounds. With the popularity of green chemistry,the development of green chemistry to chlorination reactions have become an important research content.
Ethyl acetate as solvent,TCCA with low toxicity as chlorinated reagents and choline chloride as catalyst were used to study the chlorination reactions of acetophenone at room temperature. The conditions of chlorination reactions in green solvents were optimized by adjusting the molar ratios of acetophenone and TCCA, the reaction time and the amounts of choline chloride and ethyl acetate. The research showed that when the molar ratio of acetophenone and TCCA being 4 to 3,the amount of choline chloride being 2.15 mmol and the amount of ethyl acetate being 5 mL,the yield of α,α-dichlorides reached the maximum value and it was 93.1%. The research on the chlorination reactions of acetophenones showed that the yields of α,α-dichloro carbonyl compounds were 80 to 96 per cent.

源¥自%六:維;論-文'網=www.aftnzs.live


Key words: acetophenones;choline chloride;chlorination;green chemistry
目     錄
1 緒論 1
1.1 季銨鹽作為催化劑的重要作用• 1
1.1.1 季銨鹽的性質及用途•• 1
1.1.2 季銨鹽在酸性條件下的催化•• 1
1.1.3 季銨鹽在堿性條件下的催化•• 2
1.1.4 季銨鹽在中性條件下的催化•• 3
1.2 TCCA的重要性 5
1.2.1 TCCA的性質及用途• 5
1.2.2 TCCA的氧化作用6
1.2.3 TCCA的除菌作用6
1.2.4 TCCA的氯化作用8
1.3 小結•• 9
2 環境友好型溶劑中的氯代反應研究••10
2.1環境友好型溶劑中氯代反應最佳反應條件的探索10
2.1.1結果與討論 10
2.1.2 實驗部分•• 14
2.1.2.1 TCCA的用量對反應收率的影響•14
2.1.2.2 反應的時間對反應收率的影響•14
2.1.2.3 氯化膽堿的用量對反應收率的影響15
2.1.2.4 乙酸乙酯的用量對反應收率的影響15
2.2 環境友好型溶劑中氯代反應普適性的探索••16
2.2.1 結果與討論 17
2.2.2 實驗部分•• 18
2.2.2.1 苯乙酮的二氯代反應 18
2.2.2.2 對氯苯乙酮的二氯代反應•• 19
2.2.2.3 對溴苯乙酮的二氯代反應•• 19
2.2.2.4 對氟苯乙酮的二氯代反應•• 20
2.2.2.5 對甲基苯乙酮的二氯代反應 20
2.2.2.6 對硝基苯乙酮的二氯代反應 21 環境友好型溶劑中的氯代反應研究:http://www.aftnzs.live/huaxue/20190420/32333.html
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