畢業論文

打賞
當前位置: 畢業論文 > 化學論文 >

TBHP/I2介導下4-碘異喹啉-1-酮的合成

時間:2019-04-19 21:09來源:畢業論文
利用鄰芳炔基苯甲醛和芳胺在室溫條件下和TBHP/I2介導下進行反應,經歷氧化偶聯過程,合成一系列4-碘異喹啉衍生物。在此反應過程中,分子碘既作自由基引發劑,又作反應試劑

摘要:本文利用鄰芳炔基苯甲醛和芳胺在室溫條件下和TBHP/I2介導下進行反應,經歷氧化偶聯過程,合成一系列4-碘異喹啉衍生物。在此反應過程中,分子碘既作自由基引發劑,又作反應試劑。此外,該反應的反應條件較為溫和,操作比較簡單。34663
畢業論文關鍵詞:氧化偶聯、鄰芳炔苯甲醛、芳胺、異喹啉衍生物
TBHP/I2-Mediated Synthesis of 4-Iodoisoquinoline-1-ones
Abstract: In this paper, using 2-arylethynylbenzaldehydes to react with and aromatic amines mediated by TBHP/I2 at room temperature resulted in a series of 4-iodoisoquinolines through oxidative coupling reaction. During this reaction process, the iodine reactant serves as both a radical initiator and a reaction component. Furthermore, this reaction features mild reaction conditions and simple operation.
Keywords: oxidative coupling、2-arylethynylbenzaldehydes、Aromatic amine、isoquinolines
前言
異喹啉衍生物是一類重要的雜環化合物,許多天然產物及生物堿中都存在異喹啉的基本骨架,在自然界中總數已達數千種,主要分布于約27科植物中。異喹啉目前己經被廣泛運用于藥物行業。異喹啉生物堿類藥物有多方面的生物活性,包括抗菌、調節免疫功能、抗血小板凝聚、和抗心律失常等[1]。近年來有文獻報道,動物和人體內也存在內源性異喹啉類化合物,它們作為神經調節劑,在激活受體或調節酶的活性方面發揮著重要作用。因此,該類化合物的合成越來越受到眾多有機工作者的關注。
異喹啉及其衍生物數目眾多,合成方法雖然豐富多樣,但主要集中以下三個方面:1. Pictet-Spengler反應,2. Bischler-Napieralski反應 3. Pomeranz-Fritsch反應。P-S反應,B-N反應和P-F反應合成異喹啉衍生物的方法所需條件比較苛刻,而且需要較長的反應時間。在過去的20年里,研究溫和高效地合成異喹啉衍生物的方法,越來越引起人們的廣泛關注。其中金屬催化是合成異喹啉衍生物的一種重要方法,一些金屬顯示了很好的催化活性。迄今為止己經用于制備異喹啉衍生物的金屬包括Pd, Ag, Cu, Rh, Ni等。Pd(0)也具有很好的催化活性,能夠催化很多類型的反應。 源¥自%六:維;論-文'網=www.aftnzs.live
Larock[2]-[5]對Pd(0)的催化反應做了大量的研究,1998年Larock[6]較早報道了利用Pd(0)催化合成異喹啉衍生物的方法。2001年Larock等[7]改進方法,以2-碘代苯亞甲基胺和二乙炔為原料,Pd(0)作催化劑,合成了一系列的異喹啉衍生物(Scheme 1),產率收益良好。
 
Scheme 1 反應方程式 1

2005年,Yao等[8]發展了以鄰炔基苯甲酰胺為原料,同時合成異吲哚和異喹啉衍生物,兩種產物產率相當(Scheme 2)。
 
Scheme 2 反應方程式 2

2012年,Hiebert等[9]發展了苯烯酸為原料、三乙胺和磷配體為催化劑,在常溫下合成異喹啉衍生物的反應(Scheme 3),產率良好。
 
Scheme 3 反應方程式 3

2013年,Swinnen等[10]用異喹啉在醋酸銨和醋酸的條件下,在100℃溫度下反應3小時,得到異喹啉酮(Scheme 4),產率良好。
 
Scheme 4 反應方程式 4

盡管文獻中有許多合成異喹啉衍生物的方法,但目前還存在一些問題。如使用一些貴金屬催化劑,且不能重復使用,區域選擇性很難控制。因此發展一種選擇性效果好,反應產率高,操作簡單,原料便宜得且符合原子經濟性與環境友好型的反應仍是迫切需要。
本文利用鄰芳炔基苯甲醛和芳胺在室溫條件下和TBHP/I2介導下進行反應,合成了一系列的4-碘異喹啉衍生物(Scheme 5)。 TBHP/I2介導下4-碘異喹啉-1-酮的合成:http://www.aftnzs.live/huaxue/20190419/32252.html
------分隔線----------------------------
推薦內容
双色球走势图带连线