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異腈參與的1,3-偶極環加成反應研究

時間:2019-04-19 21:04來源:畢業論文
對異腈參與的1,3-偶極環加成反應構筑螺雜環化合物進行了研究,氮氣保護下在甲苯中回流24小時, 苊醌及苊醌衍生物,叔丁基異腈和丁炔二酸二甲酯三組分一鍋法反應,以較好產率合成一

摘要:本文對異腈參與的1,3-偶極環加成反應構筑螺雜環化合物進行了研究,氮氣保護下在甲苯中回流24小時, 苊醌及苊醌衍生物,叔丁基異腈和丁炔二酸二甲酯三組分一鍋法反應,以較好產率合成一系列的螺環化合物。產物的結構通過X-射線單晶衍射、核磁共振質譜進行了確定。34658
畢業論文關鍵詞:異腈、1,3-偶極環加成、螺雜環化合物
Study on 1, 3-dipolar cycloaddition reaction containing isocyanide
Abstract: In this paper, the application of isocyanides in the l,3-dipolar cycloaddition reactions were studied. The one-pot procedure to synthesize spiro compounds was discussed. A simple and efficient one-pot multicomponent reaction between isocyanide, 1,2-acenaphthylenedione derivatives and acetylenic esters was developed in toluene. The reactions were carried through at reflux 24h under N2 and the products could be abtained in satisfied yields. The structure of the compounds were characterized by X-ray single crystal diffraction and 1H NMR.
Keywords:  isocyanide, 1,3-dipolar cycloaddition,  spiro compounds
1.前言
1.1簡介
具有生物活性的天然有機化合物大多數是雜環化合物,尤其是含氮、氧和硫原子的雜環化合物在醫藥、農藥、香料等領域得到廣泛應用。螺雜環化合物作為一類結構特殊的雜環,往往具有多種顯著的生物活性,廣泛存在于天然產物中,它的合成一直是化學家研究的重要課題[1]。1,3-偶極環加成反應是合成五元雜環的常用方法,其中一種合成螺雜環化合物的重要方法就是通過偶極體與帶環外雙鍵的化合物進行1,3-偶極環加成反應。1,3-偶極環加成反應是發生在1,3-偶極體和烯烴、炔烴或相應衍生物之間的環加成反應,產物是一個五元雜環化合物。常見的偶極體有甲亞胺葉立德、腈葉立德、甲亞胺亞胺、疊氮化合物等。近年來,親核試劑與親電π-電子體系發生加成反應所形成的兩性離子中間體在有機合成反應中的應用發展迅速,其中最具代表性的兩性離子中間體就是異腈和丁炔二酸二甲酯(DMAD)進行邁克爾加成后形成的偶極子,這一類中間體在有機合成中的應用非常廣泛[2]。1,3-偶極體一般可以分為烯丙基陰離子型和炔丙基/丙二烯陰離子型兩類[3]。常見的偶極體如表1。 源¥自%六:維;論-文'網=www.aftnzs.live
1.2 異腈的性質
多組分反應中一個很重要的反應是異腈參與的多組分反應,因為它比其它多組分反應具有更好的通用性和可變化性[4]。異腈參與的多組分反應有著成鍵過程的多樣性、官能團的耐受力、高度的化學選擇性、區域協作性和立體選擇性等的優勢。異腈的結構為:  。異腈的主要反應方式有:在有機金屬試劑中的親核反應、α-加成和自由基加成。
表1.常見的1,3-偶極體
名稱    結構
甲亞胺葉立德
腈葉立德    
甲亞胺亞胺    
重氮化合物
疊氮化合物
硝酮(氧化甲亞胺)
氧化腈   
羰基葉立德   
腈亞胺
一氧化二氮
臭氧
1.3 1,3-偶極環加成反應的提出 異腈參與的1,3-偶極環加成反應研究:http://www.aftnzs.live/huaxue/20190419/32247.html
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