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CA4含氟類似物的合成研究

時間:2019-04-08 10:20來源:畢業論文
以4-乙酰基苯甲酸甲酯為原料,通過DAST氟代后,還原成醇,再氧化成醛,醛通過Wittig反應生成3,4,5-三甲氧基--4'-(1,1-二氟乙基)二苯乙烯,再用鈀碳加氫還原得到CA4含氟類似物

摘 要:3,4,5-三甲氧基--4'-(1,1-二氟乙基)二苯乙烷是二苯乙烷衍生物的一種,在二苯乙烷結構單元中最有效破壞腫瘤血管的是順式結構,而反式結構沒有藥效,還會給正常細胞帶來一定的毒副作用。由于通過C=C雙鍵鏈接的二苯乙烯類化合物存在順反異構現象,而且順式的二苯乙烯化合物經紫外光照,要轉化成為反式結構,需低溫避光保存。本論文是以4-乙酰基苯甲酸甲酯為原料,通過DAST氟代后,還原成醇,再氧化成醛,醛通過Wittig反應生成3,4,5-三甲氧基--4'-(1,1-二氟乙基)二苯乙烯,再用鈀碳加氫還原得到CA4含氟類似物,即為3,4,5-三甲氧基--4'-(1,1-二氟乙基)二苯乙烷。34396
畢業論文關鍵詞:二苯乙烯類化合物;腫瘤血管;順反異構;CA4含氟類似物
Synthesis of CombretastatinA-4 fluorinated analogues
Abstract:3,4,5-trimethoxy-4'-(1,1-difluoroethyl) diphenylethane is one of diphenyl- ethane derivatives. Among the stilbenes, cis structure is the most effective destruction of tumor blood vessels, while trans structure has no efficacy but also brings some side effects to normal cells. Because of cis and trans isomers of stilbenes by C=C double bond linked, cis-stilbene compounds would to be transformed into trans structure by ultraviolet irradiation and shuold be stored in low temperature without light. This paper is based on 4-acetylbenzoate as the raw material, through the DAST fluoro, hydroxylation, oxidation and obtains 3,4,5-trimethoxy-4'-(1,1-difluoroethyl) stilbene by Wittig reaction. Then 3,4,5-trimethoxy-4'-(1,1-difluoroethyl) diphenylethane as CA4 fluorinated analogues is got by Pd/C hydrogenation.
Key words:stilbenes; tumor vessel; cis-trans isomerism; Combretastatin A4 fluorinat- ed analogues
目 錄
1 緒論    1

源¥自%六:維;論-文'網=www.aftnzs.live


  1.1  CA4衍生物的研究背景及選題依據    1
    1.1.1 CA4衍生物的研究背景    1
    1.1.2 選題依據    1
  1.2  CA4衍生物的研究進展    2
    1.2.1 二碳橋的改造    3
    1.2.2 氟原子以及鹵素的引入    9
  1.3  實驗主要研究內容    10
2 實驗部分    12
  2.1  實驗儀器與試劑    12
    2.1.1 實驗試劑    12
    2.1.2 實驗儀器    13
    2.1.3 試劑物理常數    13
  2.2  實驗步驟    14
    2.2.1  4-(1,1-二氟乙基)苯甲酸甲酯的合成    14
    2.2.2  4-(1,1-二氟乙基)苯甲醇的合成    15
    2.2.3  4-(1,1-二氟乙基)苯甲醛的合成    15
    2.2.4  3,4,5-三甲氧基--4'-(1,1-二氟乙基)二苯乙烯的合成    15
    2.2.5  3,4,5-三甲氧基--4'-(1,1-二氟乙基)二苯乙烷的合成    16
3 結果分析與討論    17
  3.1  4-(1,1-二氟乙基)苯甲酸甲酯的合成    17
    3.1.1  反應機理    17
    3.1.2  結果與討論    17
  3.2  4-(1,1-二氟乙基)苯甲醇的合成    18
    3.2.1  反應機理    18
    3.2.2  結果與討論    18

源¥自%六:維;論-文'網=www.aftnzs.live


  3.3  4-(1,1-二氟乙基)苯甲醛的合成    20
    3.3.1  反應機理    20
    3.4.2  結果與討論    20 CA4含氟類似物的合成研究:http://www.aftnzs.live/huaxue/20190408/31879.html
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