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微波輻射下苯并呋喃衍生物的多組分合成

時間:2019-04-07 20:08來源:畢業論文
采用微波輻射條件,改進了以達咪酮、芳酮醛水合物、異腈的反應,快速合成了一系列苯并呋喃-4(5H)-酮衍生物,縮短了反應時間,提高了合成效率。該方法使用的起始原料簡單易得,后

摘要:采用微波輻射條件,改進了以達咪酮、芳酮醛水合物、異腈的反應,快速合成了一系列苯并呋喃-4(5H)-酮衍生物,縮短了反應時間,提高了合成效率。該方法使用的起始原料簡單易得,后處理方便,反應時間較短且適用范圍廣。34353
畢業論文關鍵詞:微波加熱、苯并呋喃、多組分合成
Multi-component Synthesis of Benzofuran Derivatives under Microwave Irradiation
Abstract: An improved reaction of dimedone with arylglyoxals and isonitriles under microwave heating was accomplished, providing a rapid access toward a series of benzofuran-4(5H)-one derivatives. This route shortened the reaction time and improved the efficiency of the synthesis. The reaction features readily available starting materials, simple workup, and short reaction time as well as wide scope of substrates and so on.
Keywords: Microwave heating; Benzofurans; Multi-component synthesis
前言
呋喃類雜環化合物一般具有很強的生理藥理活性,例如呋喃并吡啶衍生物可以作為利尿劑、肌肉松弛劑和抗腫瘤制劑;呋喃并香豆素衍生物作為植物抵抗真菌的天然抑制劑。近年來已經有很多研究小組將多組分反應與經典的反應相結合以在化合物分子的多樣性方面得到更多的變化。
而苯并呋喃結構廣泛的存在于天然產物中,含其骨架的化合物常表現出各種生物活性,在農藥、醫藥和材料等方面有極其廣泛的應用價值,可用于抗腫瘤,抗氧化,鈣內流阻滯,血管緊張素Ⅱ,受體拮抗,腺苷Al受體拮抗,抗真菌、抗菌活性和血小板聚集拮抗,部分還可用于抗癌藥[1]、殺菌劑[2]、蛋白酶抑制劑[3]、香料[4]等。 源¥自%六:維;論-文'網=www.aftnzs.live
例如Wortmannin(渥曼青霉素)是PI3K特異性抑制劑,高效且不可逆,對胰島素受體激活的許多短期代謝活動有阻斷作用,而且對于胰島素受體酪氨酸激酶活性不會有任何影響[5];一種從唇形科植物丹參的干燥根中提取出的Tanshinone IIA(丹參酮IIA),該物質可用于滴丸、膠囊、片劑等的制備,臨床上可用于心肌梗死、冠心病、心絞痛以及室性早搏的治療[6-7];除此之外,17-AJB 是一種蛋白酶抑制劑[8]. 因此,研究構建含苯并呋喃骨架的化合物具有極重要的現實意義和價值,苯并呋喃及其衍生物的合成仍是當前的研究熱點。(Fig. 1)
 含苯并呋喃骨架的天然產物
圖1 含苯并呋喃骨架的天然產物
Fig. 1 Natural products containing benzofuran skeleton
Tanizawa等[9]用PdC12(Ph-CN)2催化,苯中回流2 h,一步合成4位取代苯并呋喃結構,但是產率不太理想(Scheme 1)。
 
Scheme 1. 化學反應方程式 1
Niftali等[10]在無水碳酸鉀/DMSO體系中,以1,2,3-三鹵代丙烷和達咪酮為原料反應,得到了不同取代的苯并呋喃衍生物(Scheme 2)。
 
Scheme 2. 化學反應方程式 2
Ahmad 等[11]將對硝基苯甲醛、異腈和達咪酮三組分加熱到75 ℃,反應時間為1 h,在水溶劑中,以較高的產率得到了產物。該方法以一種綠色的環境友好的方式合成四氫苯并呋喃衍生物(Scheme 3)
 
Scheme 3. 化學反應方程式 3
Fu等[12]使用2-苯乙炔基環己烯-2-酮和甲醇為原料,在金屬離子作用下發生分子內環化反應,得到所需產物。(Scheme 4)該方法是二價銅催化下四氫苯并呋喃衍生物的制備方法。
 
Scheme 4. 化學反應方程式 4 源¥自%六:維;論-文'網=www.aftnzs.live
盡管關于苯并呋喃衍生物的合成方法的報道已經很多,但這些方法有的是多步反應,有的耗時比較長,因此迫切需要設計環境友好的,可持續續發展的合成方法。
微波促進的有機合成,與常規加熱相比,具有縮短反應時間、提高產量、減少副產物、重現性好、以及綠色環保的優勢,近年來成為有機合成廣泛使用的加熱手段。我們課題組在微波化學方面積累了豐富的經驗,因此,我們考慮用微波加熱的方式,改善達咪酮、芳酮醛水合物和異腈的反應,一鍋法制備了苯并呋喃-4(5H)-酮衍生物 微波輻射下苯并呋喃衍生物的多組分合成:http://www.aftnzs.live/huaxue/20190407/31826.html
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