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電催化茚并吡喃衍生物的多組分合成

時間:2019-04-07 09:16來源:畢業論文
在室溫下,以醛、丙二腈和1,3-茚二酮為原料,反應溶劑為乙醇的電催化條件下,多組分一鍋法合成了茚并吡喃衍生物。該法條件溫和,易于操作,給環境帶來的影響小

摘要:本文在室溫下,以醛、丙二腈和1,3-茚二酮為原料,反應溶劑為乙醇的電催化條件下,多組分一鍋法合成了茚并吡喃衍生物。該法條件溫和,易于操作,給環境帶來的影響小。
畢業論文關鍵詞:茚并吡喃、電催化、多組分、一鍋法 34326
Title: Multi-component Synthesis of Indeno Pyran Derivatives under Electrocatalytic
Abstract: At room temperature, a one-pot electrocatalytic condensation of aldehyde, malononitrile and 1,3-indanedione was performed to form indeno pyran derivatives in ethanol. The advantages of this process are mildness, easy work-up and environmental compatibility.  
Keywords: indeno pyran; electrocatalytic; multi-component; one-pot process
1 前言
有機合成在整個化學工業中占有很重要的地位,但是化工中的有機合成工藝往往會帶來很多問題,例如副反應眾多,工藝流程復雜,環境污染等等。多組分反應(MCRs),即“一鍋法” [1],是三種或以上的反應物以一定的條件進行一步合成從而得到單一產物,這種方法可以省略反應過程中的中間體分離、提純等步驟,簡化反應過程,繼而將原料架構為具有復雜結構的有機化合物,不失為一種經濟高效的方法,其為有機合成領域帶來了新的優化思路,而選取正確的反應溶劑就成為了此法不可或缺的條件。對于有機合成領域來說,電催化[2]能夠選擇性地改變有機化學反應的總速率,這種方式相較其他方式而言,往往能帶來提高產品產率以及節省能耗的優點,它不單單指純粹的電子轉移的催化,還對整個反應過程以及總反應速率、最終反應產物性狀化學物理等因素起到關鍵作用[3],因而它在合成有意義的雜環化合物,構建活性骨架等方面顯示出獨特的優越性。丙二腈作為重要的有機合成原料,它所含的兩個氰基官能團具有很強的吸電子性,所以整個分子的電子云向氰基上的氮原子轉移,丙二腈分子中亞甲基上的兩個氫原子也相當活躍,易形成碳負離子,因而丙二腈是化學性質非常活潑的化合物,能進行諸如加成、縮合、取代、環化以及聚合等一系列的反應,可以合成相關具有重要藥理與生理活性的雜環化合物[4]。 源¥自%六:維;論-文'網=www.aftnzs.live
雜環化合物廣泛存在于自然界中且數目龐大,例如與生物學相關的化合物:核酸、抗生素、激素、生物堿、色素等;還有很多被廣泛地用作農藥、染料等其他化工產品的中間體,大多數雜環化合物在人類的日常生活與工業生產中占據相當重要的地位[5-7]。以吡喃為代表的含氧雜環化合物是自然界很多物質重要組成部分,吡喃及其衍生物能夠表現出較強的生物與藥理活性[8-9],近年來已幫助實現抑制酪氨酸酶[10]、抗流感病毒藥物[11-12]的合成,除此之外苯并吡喃衍生物及其鹽類還是有效成分的心臟病治療藥物。
鑒于吡喃衍生物的對于今后的生產生活具有潛在的開發利用價值,我們利用有機電化學催化串聯合成了多取代的茚并吡喃衍生物,為合成這些化合物提供簡單有效綠色的合成方法,本文介紹了在電催化的條件下,醛、丙二腈、1,3-茚二酮為原料,乙醇為反應溶劑,在室溫常壓下,一鍋法合成了茚并吡喃衍生物。
2 實驗部分
2.1 合成路線   
我們用醛、丙二腈和1,3-茚二酮為原料,乙醇為反應溶劑,電催化條件下,多組分一鍋法合成了一系列茚并吡喃類化合物。(Figure 1)。
 電催化茚并吡喃衍生物的合成
圖 1 電催化茚并吡喃衍生物的合成
Figure 1 Synthesis of indeno pyran derivatives by electrocatalysis
2.2 電流和溶劑的優化
第一步實驗以1,3-茚二酮、丙二腈和4-氟苯甲醛為原料進行模板反應,通過控制變量法對電流條件進行了改變,根據表1的實驗結果來篩選最優電流值。從表中數據表明,電流在10-30 mA區間時,在電流值上升時,產率依次升高;當調節電流至40 mA與50 mA時,產率下降。我們選定30 mA為系列實驗的反應電流,然后我們更換了不同的溶劑(分別為甲醇、異丙醇、叔丁醇),在通電90 min 的情況下進行不同溶劑的對照實驗,我們發現乙醇可以作為該試驗更加適合的溶劑。 電催化茚并吡喃衍生物的多組分合成:http://www.aftnzs.live/huaxue/20190407/31796.html
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